How to Lose a Guy in 10 Days

Auglýsingamaðurinn Benjamin Barry á í samkeppni við tvær samstarfskonur sínar um stóran samning við demantasala. Hann veðjar við þær um að ef honum tekst að fá konu, að þeirra vali, til að verða ástfangna af sér innan 10 daga, þá fái hann samninginn við demantafyrirtækið. Andie Anderson, sem er blaðakona að skrifa grein um hvernig maður missir frá sér strák á 10 dögum, eftir veðmál við yfirmann sinn, svo hún fái að skrifa veigameiri greinar í blaðið, kemur nú til sögunnar. Bæði eru með eitthvað að fela, en mun annað þeirra ná að vinna veðmálið?